Как известно, отец Альберто Аскари был известным гонщиком, который погиб в Монлери, на гонках, когда юному Альберто было семь. Именно поэтому, скорее всего, его карьера в спорте была неизбежна и вполне логична. Сначала будущий гонщик выступал на мотоциклах, на которых стоял двигатель Bianchi. Это было в 1937-ом году. Затем через три года начал пилотировать автомобиль Ferrari T815, который был первым спортивным авто в его жизни. Это случилось в гонке Милле Милья, где Аскари выступал вместе со своим двоюродным братом Миноцци. Эта удивительная пара лидировала в соответствующем классе, пока оттуда не ушла.

К сожалению, война на время прервала гонки в Италии, и Альберто продолжил свои грандиозные выступления лишь в 1947-ом. Однажды на острове Гезере проходили гонки однотипных машин, где Аскари на маленькой Cisitalia занял второе место, сразу же за Кортезе. Это привлекло к гонщику внимание, и через короткий промежуток времени он уже производил неизгладимое впечатление своей высокой скоростью при управлении Maserati 4CLT. В том же году он выиграл гонку спортивных машин в Модене. Это была его первая победа. Кроме того, ему покровительствовал Виллорези, победу над которым Альберто одержал в 1948-ом на Гран При Сан-Ремо. В Гран При Великобритании он пришел вторым сразу за своим наставником, а однажды выступал на авто своих соперников - Alfa Romeo, придя на финиш третьим. Это было в Реймсе, опять же на Гран При.

В 1949 после триумфальной победы в гонках, проводимых в Буэнос-Айресе, в составе Maserati Виллорези и Аскари перешли в Ferrari. Именно там талант Альберто Аскари засверкал в полную силу. В первый сезон он выиграл Гран При Перона, Италии и Швейцарии за рулем Т125. Затем снова были победы, и все они стали элементами успешной карьеры Аскари.